西南大學(xué)郭其祥教授課題組在手性醛催化領(lǐng)域再獲突破
2019-03-28 20:42:53網(wǎng)絡(luò)資源
3月22日，西南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院郭其祥教授課題組的研究論文“Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters”在國際頂尖化學(xué)期刊《美國化學(xué)會志》(Journal of the American Chemical Society, IF2018 = 14.357)上在線發(fā)表。
2014年，該課題組首次提出了基于亞胺活化機(jī)制的手性醛催化策略，實現(xiàn)了手性醛催化氨基丙二酸酯的不對稱烷基化反應(yīng)(Chem. Sci., 2014, 5, 1988)。2018年，郭其祥教授課題組在該研究領(lǐng)域取得了突破性進(jìn)展，實現(xiàn)了手性醛催化甘氨酸衍生物與α, β-不飽和酮的不對稱親核加成/環(huán)化反應(yīng)，構(gòu)建了系列具有光學(xué)活性的多取代二氫吡咯化合物(J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 9774)。
此項工作中，郭其祥教授課題組首次將手性醛與路易斯酸和過渡金屬Pd結(jié)合，形成了全新的三元催化體系，成功實現(xiàn)了氨基酸酯的不對稱α-烯丙基化反應(yīng)。以良好的產(chǎn)率(高達(dá)87%)和對映選擇性(高達(dá)96% ee)得到光學(xué)活性的α, α-二取代的α-氨基酸(α-AAs)。
郭其祥教授為該研究論文通訊作者，學(xué)校2016級在讀碩士研究生陳磊和2017級在讀碩士研究生羅明靜為共同第一作者。該工作得到了國家自然科學(xué)基金委面上項目(21472150)和重慶市科技創(chuàng)新領(lǐng)軍人才支持計劃項目(cstccxljrc201701)的資金支持。
