與溴水、高錳酸鉀反應(yīng)的有機物

　　在有機反應(yīng)中常有一些物質(zhì)與溴水、KMnO4反應(yīng)。溴水、KMnO4一般是作為氧化劑參與反應(yīng)的，通常這兩種物質(zhì)用于區(qū)別不易被氧化的烷烴、苯和易被氧化的烯烴、炔烴等。氧化劑很多，為什么要選擇著這兩種呢？主要是這兩種氧化劑都有顏色，溴水為橙色，KMnO4為紫紅色，反應(yīng)后兩種物質(zhì)均變成無色，便于檢驗反應(yīng)是否發(fā)生。
　　
　　下面就這兩種物質(zhì)與一些烴發(fā)生反應(yīng)歸納一下：
　　
　　溴水溶液中溶劑為水，溶質(zhì)為溴單質(zhì)（還有少量溴與水反應(yīng)生成的物質(zhì)）；KMnO4溶液中溶劑為水，溶質(zhì)為KMnO4，為使其氧化性增強，常在其溶液中加些稀硫酸，稱為酸性高錳酸鉀溶液。
　　
　　當(dāng)溴水、KMnO4與一些烴反應(yīng)時，則首先要搞清楚以下4方面的問題：
　　
　�。�1）溶液分層問題：
　　
　　上述兩種物質(zhì)均為水溶液，與液態(tài)烴混合后都要分層，因為烴不溶與水。
　　
　�。�2）液體密度問題：
　　
　　上述兩種水溶液的密度均大于液態(tài)烴。因為烴密度小于水，所以分層后，液態(tài)烴都在上層。
　　
　�。�3）溶液反應(yīng)問題：
　　
　　上述兩種物質(zhì)到底可以和那些烴發(fā)生反應(yīng)呢，應(yīng)該說烷烴、苯與這兩種物質(zhì)都不反應(yīng)；烯烴、炔烴與這兩種物質(zhì)都要反應(yīng)；苯的同系物則與溴水不反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液要反應(yīng)。
　　
　　（4）溶液萃取問題：
　　
　　萃取就是用一種溶劑將一種溶液中的溶質(zhì)從其原來的溶劑中分離出來的過程。所用到的該溶劑成為萃取劑，一般要有以下幾個條件：一是被萃取的溶液與其互不相溶，二是與被萃取的溶液不發(fā)生任何反應(yīng)，三是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠遠大于原來溶劑中的溶解度，四是萃取劑一般是易揮發(fā)的物質(zhì)。
　　
　　在上述溶液混合中烴要與溴水發(fā)生萃取過程，但與高錳酸鉀溶液不發(fā)生萃取，理由是：溴水中的溶質(zhì)溴單質(zhì)易溶于有機溶解劑，其在有機溶劑中的溶解度遠遠大于在水中的溶解度。而高錳酸鉀溶液的溶質(zhì)高錳酸鉀是離子化合物，其不溶于有機溶劑，所以也就沒有萃取過程的發(fā)生。
　　
　　如果搞清楚上述四個問題后，就不難解決以下問題了。
　　
　　[例] 溴水、KMnO4溶液分別與己烷、己烯、己炔、苯、甲苯反應(yīng)的現(xiàn)象
　　
　　先討論溴水與上述五中烴反應(yīng)的現(xiàn)象：
　　
　�。�1）溴水與己烷：兩溶液混合后，首先是分層，無色己烷在上橙色溴水在下，振蕩后，不反應(yīng)，但要發(fā)生萃取，結(jié)果因溴單質(zhì)的轉(zhuǎn)移，己烷呈紅棕色，而溴水則幾乎為無色。如圖1

　　（2）溴水與己烯：兩溶液混合后，首先是分層，無色己烯在上橙色溴水在下，振蕩
　　
　　后，發(fā)生反應(yīng)，就不存在萃取問題。溴與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后，溴水層和己烯層均
　　
　　為無色，但還是出現(xiàn)分層，如圖2

　　（3）溴水與己炔：現(xiàn)象同溴水與己烯反應(yīng)。
　　
　�。�4）溴水與苯：現(xiàn)象同溴水與己烷反應(yīng)。
　　
　�。�5）溴水與甲苯：現(xiàn)象同溴水與己烷反應(yīng)。
　　
　�。�6）KMnO4溶液與己烷：兩溶液混合后，首先是分層，無色己烷在上紫紅色
　　
　　KMnO4溶液在下，振蕩后，不反應(yīng)，也不發(fā)生萃取，結(jié)果無色己烷仍為無色，紫紅
　　
　　色KMnO4溶液仍為紫紅色。如圖3

　�。�7）KMnO4溶液與己烯：兩溶液混合后，首先是分層，無色己烯在上紫紅色
　　
　　KMnO4溶液在下，振蕩后，要發(fā)生氧化還原反應(yīng)，結(jié)果紫紅色KMnO4溶液變成無
　　
　　色，無色己烯層仍為無色，還是分層。如圖4

　　（8）KMnO4溶液與己炔：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反應(yīng)。
　　
　�。�9）KMnO4溶液與苯：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烷反應(yīng)。
　　
　�。�10）KMnO4溶液與甲苯：現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反應(yīng)。